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Francis Scott Fitzgerald ha ricevuto dalla madre e il padre un'educazione irreprensibile e dai modi aristocratici, ma l'inconcludenza lavorativa di questi e gli stenti a fronte dei nonni che, grazie al denaro, si erano invece imposti nella società, lo portarono ad essere attratto dai valori della nuova borghesia. Nella sua vita adorava la mondanità e dare numerose feste all'insegna dell'eccesso, mantenendo, però, intatta una grande sensibilità che gli permettono di saper vedere l'altra faccia della medaglia.
Questi suoi tratti trovo siano riscontrabili ed in contrasto tra loro nella caratterizzazione del romanzo.


Il romanzo si svolge nell'estate del 1922, in piena Jazz Age, dove il Jazz fa da sfondo e quello che realmente risuona è un periodo di enfatizzazione e di abbandono a tutto ciò che è esagerato e piacevole da subito, ma fondamentalmente inconsistente.
Jay Gatsby viene dalla povertà, è un uomo maledettamente solo, estremamente determinato e mostra formidabile entusiasmo nell'ambire ad una vita migliore. Quando incontra Daisy, se ne innamora perdutamente, rimanendo stregato dai suoi modi graziosi in armonia con il suo incantevole contesto aristocratico. Si giurano che sarà per sempre e mentre lui è in guerra, lei viene costretta ad un matrimonio d'interesse con Tom Buchanan, membro di una importante famiglia del Midwest.
Gatsby appare inizialmente come un personaggio oscuro: accumula illecitamente una ingente fortuna, possiede una vistosa ed immensa villa a West Egg nel Long Island, teatro di fastose feste tra un via vai di gente in delirio. Osservato dall'esterno sembra rappresentare la perfetta riuscita del Sogno Americano, quel sogno che molti inseguono nella completa cecità, sicuri che si possa guardare all'Olimpo dei ricchi confidando nelle proprie capacità e volontà... tutto sembra possibile.
Gatsby non è interessato affatto alla propria ricchezza, il suo Sogno non si è avverato: la casa, le feste sono un progetto messo in atto per attrarre Daisy e provare a riconquistarla. Ha impiegato tutto se stesso annullandosi, fermo con la mente a quell'ultimo incontro. Il suo non può non definirsi un amore immenso per Daisy, certo, chiuso in un'illusione distruttiva che lo isola da tutto e tutti. Lui è nelle feste ma ne è al di fuori, lui parla e agisce solamente se per il suo scopo.
Nick, suo vicino di casa e voce narrante dirà "Non si può ripetere il passato", Gatsby afferma che certamente si può ripetere e in cuor suo vuole andare oltre: non vuole solamente ripeterlo ma avere una congiunzione con il presente.
Crede fermamente che il mondo dei vecchi ricchi non sia comprensibile che a loro che ne fanno parte, ma poco importa, lui è sicuro della sua ricchezza e del suo nuovo personaggio; pensa di poter competere alla pari con Tom che rappresenta quell'Olimpo su cui si rispecchia e infrange il Sogno Americano. Tom che nella vita agisce con la sicura arroganza di chi ricco lo è da sempre, vede in chi non è del suo mondo, persone su cui poter avere diritto di sopraffazione se questo è per suoi fini o per svago, gli spetta. E le tiene a distanza quando queste rappresentano un pericolo per il suo status, ancor di più Gatsby, visto come chi non può pretendere di insidiare la moglie che è sua proprietà. Daisy è, alla fine, accondiscendente nel rimanere con Tom, tra loro s'intendono perché non rinuncerebbero mai ai privilegi che le due ricchezze unite permettono, e lei si sente rassicurata a tenere fuori Jay ed i problemi del mondo esterno, costi quel che costi, ma agli altri.
Gtasby aveva perso dall'inizio, la sua grande illusione era partita nel rimanere sul ricordo del passato, quando, comunque, quell'amore lui l'aveva esaltato a dismisura. Di lui non rimarrà traccia o ricordo, era mosso da un nobile ideale e ha sempre mantenuto l'animo e i suoi valori intatti, questo lo distingue da tutto il resto dei personaggi. Gatsby è veramente un grande.


Lo stile di Fitgerald non è propriamente impeccabile, si parla di aggettivazioni e dialoghi brevi, tutto questo è secondario rispetto ai dettagli delle descrizioni e dei personaggi, ancor meno rispetto all'immensità del romanzo, capace di saper illudere il lettore nel Sogno per poi mostrare la cruda realtà.